Леонид Осипович Утесов (настоящее имя - Лазарь Васбейн) родился 21 марта 1895 года в Одессе.

Учился в Одессе в коммерческом училище Файга, откуда в 1909 был отчислен за плохую успеваемость и неудовлетворительную дисциплину. После непродолжительной работы в бродячем цирке (в качестве гимнаста) вернулся в Одессу, где учился играть на скрипке. В 1912 устроился в Кременчугский театр миниатюр; тогда же взял сценический псевдоним Утесов. Начиная с 1913 играл в одесской труппе К. Г. Розанова (Большой и Малый Ришельевские театры), Херсонском театре миниатюр, передвижном театре миниатюр <Мозаика> (1914).

В 1917 занял 1-е место на конкурсе куплетистов в Гомеле и в том же году организовал в Москве небольшой оркестр, с которым выступал в саду <Эрмитаж>. В 1919 состоялся кинематографический дебют Утесова - в роли адвоката Зарудного в фильме <Лейтенант Шмидт - борец за свободу>. В 1921-28 играл в таких театрах, как Театр революционной сатиры (Москва), Театр музыкальной комедии, Палас-театр, Свободный театр (Ленинград), <Маринэ> (Рига). В 1925 снялся в двух фильмах Б. Светлова - <Карьера Спирьки Шпандыря> и <Чужие>.

В 1928 после поездки в Париж, где впервые услышал профессиональный джаз, собрал музыкантов и стал готовить джазовую программу. 8 марта 1929 на сцене Малого оперного театра (Ленинград) дебютировал театрализованный джаз Леонида Утесова с программой <Теа-джаз>. Это был совершенно новый для эстрады того периода жанр. Утесов совмещал дирижирование с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке, чтением стихов. Разыгрывались разнообразные сценки между музыкантами и дирижером. Все выступление было режиссерски объединено, начиная со знакомства с публикой и кончая прощальной песней Пока, для трансляции которой использовались киноэкран и репродукторы, установленные на фасаде концертного здания. Предтечей этой программы можно считать спектакль Утесова <От трагедии до трапеции> (первая половина 20-х годов), в котором он проявил себя как синтетический актер: на протяжении шестичасового сценического действия из революционера Федора Раскольникова он превращался в царя Менелая из оперетты <Прекрасная Елена>, в дивертисменте играл соло на гитаре, появлялся в облике скрипача, пел, аккомпанируя себе на гитаре, танцевал в паре с балериной и завершал представление упражнениями на трапеции.

В первые годы работы Утесова с джазом проявилось его пристрастие к так называемому блатному фольклору. Еще в 1929 в спектакле Ленинградского театра сатиры <Республика на колесах> прозвучала песня С одесского кичмана, которую вскоре объявили <манифестом блатной романтики> и запретили. В программу <Теа-джаз> были включены песни Лимончики, Гоп со смыком. Блатной фольклор в исполнении Утесова приобрел ироническую интонацию, снимавшую воровскую романтику. В своих выступлениях он часто использовал популярные мелодии с новыми текстами. В начале 30-х годов поэт-песенник В. Лебедев-Кумач по просьбе Утесова написал новые тексты для песен Подруженьки и Мурка, вошедшие в репертуар певца как Джаз-болельщик и У окошка.

Вторая программа оркестра <Джаз на повороте> (1930) состояла из оркестровых фантазий на темы народных песен и четырех рапсодий, написанных И. О. Дунаевским, - Русской, Украинской, Еврейской и Советской. По-новому зазвучали популярные мелодии Во субботу день ненастный, Виют витры и др. В дальнейшем Утесов часто включал в свои программы джазовые интерпретации мелодий народов СССР, объясняя это так: <Если у американского джаза негритянский фольклор, то почему у нас не может быть грузинского, армянского или украинского?>.

В 1933 в репертуаре коллектива появляется пьеса <Музыкальный магазин> (авторы Н. Р. Эрдман, В. З. Масс), представляющая собой ряд небольших комических эпизодов, происходящих в музыкальном магазине в течение рабочего дня. В одной из сцен оркестр пародировал механизированный, бездушный джаз, исполняя переложенные Дунаевским в ритме фокстрота арию индийского гостя из <Садко> Н. А. Римского-Корсакова, <Сердце красавицы> из <Риголетто> Дж. Верди и некоторые темы из <Евгения Онегина> П. И. Чайковского. Успех джазовой интерпретации классических произведений во многом определил содержание следующей программы оркестра - <Кармен и другие>, в которой комически обыгрываемые эпизоды известной оперы сопровождались оджазированной музыкой Ж. Бизе.

В 1934 на экраны кинотеатров вышел фильм Г. Александрова <Веселые ребята>, в котором снимался весь оркестр Утесова. Общее настроение картины определили песни Дунаевского на стихи Лебедева-Кумача: Сердце, тебе не хочется покоя и Марш веселых ребят в исполнении Леонида Утесова. Песни обрели большую популярность. Проходивший в Лондоне конгресс мира и дружбы с СССР (1937) заканчивался под Марш веселых ребят. С 1936 в выступлениях оркестра принимает участие Эдит Утесова (дочь певца), актриса театра им. Вахтангова.

В 1937 джаз-оркестр Утесова представил программу в двух отделениях <Песни моей Родины>. В первую часть вошли песни о гражданской войне (Тачанка, Полюшко), вторую составили лирические и комедийные песни. Программа шла несколько лет, вплоть до начала Великой Отечественной войны. В 1938 Утесов в качестве художественного руководителя выпустил спектакль <Два корабля>, в котором прозвучали песни Варяг, Раскинулось море широко, Моряки, Краснофлотский марш, Баллада о неизвестном моряке. В 1939 написал свою первую книгу <Записки актера>. Играл роль директора кардиологического санатория <Спасибо, сердце> в спектакле-водевиле <Много шума из тишины>, где исполнил песни Тайна, Му-му, сразу ставшие популярными. В том же году играл, пел и дирижировал оркестром в киноконцерте <Пароход>, который по праву считается прообразом современных видеоклипов.

Объявление о начале войны застает Утесова во время репетиции новой программы <Напевая, шутя и играя> в московском <Эрмитаже>. Желая поддержать солдат, оркестр в короткий срок создает первую военную программу <Бей врага!>, в которой наряду с уже известными песнями звучат новые произведения: И не раз и не два мы врага учили, Партизан Морозко, Привет морскому ветру. За первый год войны оркестр дал свыше 200 концертов на заводах, кораблях, в действующей армии на Калининском фронте, постоянно включая в программу новые песни: Жди меня, В землянке, Темная ночь, Одессит Мишка, сатирические антифашистские частушки Гадам нет пощады! В июне 1942 Леониду Утесову было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. Вторая программа военных лет <Напевая, шутя и играя> явилась откликом на начало серьезных успехов Советской армии. В нее были включены песни: Прощание, Пароход, Десять дочерей, Два друга. В 1944 оркестр представил новую джаз-фантазию <Салют>, в которой прозвучали отрывки из симфонических произведений, свыше двадцати старых и новых песен, лирические и сатирические интермедии. 9 мая 1945 при огромном стечении народа Утесов выступил с оркестром на открытой эстраде на площади Свердлова в Москве.

К 800-летию Москвы (1947) утесовский коллектив подготовил оркестровую фантазию <Москва>, в финале которой впервые исполнялась песня Дунаевского Дорогие мои москвичи! В 1952 появилась программа <Музыка толстых>, центральное место в которой занимала сатира на международные темы. 25-летие коллектива (1954) было отмечено эстрадным спектаклем <Серебряная свадьба>, в котором среди прочих Утесов исполнил одно из последних произведений Дунаевского Я песне отдал все сполна. Песня вошла в фильм <Веселые звезды> (экранизация эстрадного концерта). В марте 1960 в Московском театре эстрады была представлена программа <Тридцать лет спустя>. В ней, наряду с обычным репертуаром, оркестр исполнил сложные классические произведения - марш С. С. Прокофьева из оперы <Любовь к трем апельсинам> и пьесу К. Дебюсси Reverie. Отличие от западного, якобы чисто танцевального джаза, подчеркивалось пародийным номером <Эволюция западного танца>.

В 1965 Леониду Утесову было присвоено звание народного артиста СССР. Он стал первым артистом эстрады, удостоенным этого звания. 9 октября 1966 на концерте в ЦДСА артист почувствовал себя плохо. Через некоторое время он решил покинуть сцену. В оставшиеся 16 лет жизни Утесов написал еще одну книгу <Спасибо, сердце!>, руководил оркестром, много снимался на телевидении, но практически не выходил на сцену. В декабре 1981 состоялось последнее выступление Утесова.

Музыкальные критики часто обвиняли Утесова в отсутствии певческого голоса. Леонид Осипович неизменно отвечал: <Пусть так! Я пою не голосом - я пою сердцем!>